Leroy Anderson nacque il 29 giugno 1908 a Cambridge, Massachusetts. I genitori erano immigranti svedesi arrivati negli U.S.A. da bambini. Abitavano a Cambridge in Norfolk Street, 269. Suo padre, Bror Anton Anderson, proveniva da Övarp, Norra Strö, vicino a Kristianstad nella provincia di Skåne. Lavorava come impiegato all’ufficio postale di Central Square e suonava il violino. Sua madre, Anna Margareta (Jönsson) Anderson proveniva da Stoccolma. Era organista alla Chiesa Svedese di Cambridge. Traslocarono in Chatham Street, n.12 quando Leroy aveva un anno. Come ha detto uno scrittore, “quel sobborgo di Boston avrebbe continuato a essere il centro del mondo di Anderson per i successivi trent’anni”.
Abitò in Chatham Street con i genitori e il fratello dal 1909 al 1936 quando si trasferì a New York. Ritornava spesso a Chatham Street, n.12 dove i genitori continuavano ad abitare. Fu in quella casa che arrangiò molte melodie di spettacoli di Broadway per Arthur Fielder e la Boston Pops Orchestra, e compose la Irish Suite in undici giorni.
Nel 1919 iniziò gli studi di pianoforte e musica al New England Conservatory of Music. Nel 1925 compose, orchestrò e diresse la Cambridge High and Latin School Orchestra nella canzone per i laureati. Era alla High School quando suo padre gli portò un trombone così che potesse suonare nella prima fila della Harvard University Band.
Continuò gli studi a Harvard fino ai primi anni ’30 per il conseguimento di una laurea in tedesco e lingue scandinave (svedese, danese, norvegese, islandese e norreno antico), lavorando nel frattempo come assistente musicale al Radcliffe College. Linguista di talento, Leroy arrivò a padroneggiare il danese, il norvegese, l’islandese, il tedesco, il francese, l’italiano e il portoghese, oltre all’inglese e allo svedese della sua educazione. Pensando che una carriera nella musica non offrisse molte possibilità, Anderson voleva diventare insegnante di lingue. Fece domanda in tal senso e gli fu offerto un incarico presso una scuola privata in Pennsylvania. All’ultimo momento decise di fare un ultimo tentativo con la musica e mandò le sue scuse alla scuola della Pennsylvania. Decisione, questa, che doveva risultare fondamentale per la sua vita.
Da studente diplomato Anderson divenne Direttore della Harvard University Band, e scrisse per la Banda numerosi abili arrangiamenti che lo portarono all’attenzione di Arthur Fiedler, Direttore della Boston Pops Orchestra. Il suo primo arrangiamento per Fiedler nel 1936 fu un medley (miscellanea) di canzoni di Harvard: la Harvard Fantasy. Nel 1938 i Boston Pops eseguirono la sua prima composizione, Jazz Pizzicato. Fu un successo immediato. Fiedler lo incoraggiò a scrivere composizioni originali per l’orchestra. Leroy compose Jazz Legato nel 1939, seguito da una serie delle sue deliziose miniature ora famose. Arthur Fiedler e la Boston Pops Orchestra furono i primi a eseguire e registrare molte di queste composizioni. Durante quegli anni Leroy si esibì insieme con suo fratello Russel in varie orchestre di danze popolari. Suonarono anche su navi da crociera della “Skandinavian Linje” che operava tra New York e la Scandinavia.
All’inizio della Seconda Guerra Mondiale Leroy fu arruolato come soldato semplice nell’Esercito U.S.A. che utilizzò le sue capacità linguistiche. Sposò Eleonor Firke prima dell’imbarco per l’Islanda dove operò come traduttore e interprete nel Corpo di Controspionaggio dell’Esercito U.S.A. a partire dal 1942. Mentre si trovava lì scrisse una Grammatica Islandese per l’Esercito U.S.A.. Dopo la promozione al grado di capitano e mentre era incaricato al Pentagono quale Capo del Dipartimento Scandinavo del Servizio Informazioni Militare, scrisse The Syncopated Clock. Mentre era ancora sotto le armi, diresse la Boston Pops Orchestra nelle prime di Syncopated Clock e Promenade. La prima figlia degli Anderson, Jane, nacque quando abitavano ad Arlington, Virginia. A Leroy fu offerta la carica di Addetto Militare U.S.A. in Svezia, ma rifiutò, decidendo che la composizione doveva ora essere la sua unica occupazione. Fu congedato dal servizio militare attivo nel 1945 e la famiglia si trasferì a New York City. Lì nacque il figlio Eric.
Gli Anderson trascorsero l’estate del 1946 a Painter Hill in Woodbury, Connecticut. Fu qui che compose Sleigh Ride (Gita in slitta) durante un’ondata di caldo. Ue anni dopo gli Anderson si stabilirono a Woodbury definitivamente. Nei primi anni ’50 nacquero i figli Rolf e Kurt. Gli Anderson traslocarono nella nuova casa a Grassy Hill in Woodbury nel 1953. Durante questi anni Anderson scrisse molte delle sue amatissime composizioni, tra cui Blue Tango, The Typerwriter, Serenata, Belle of the Ball, Bugler’s Holiday e Forgotten Dreams.
Arthur Fiedler continuò a dirigere le première delle opere di Leroy incluse Sleigh Ride, Fiddle-Faddle e Trumpeter’s Lullaby, fino al 1950. Dopo di quella data Leroy diresse le prime delle sue opere quando le registrò per la Decca Records. Tra questi pezzi figurano Belle of the Ball, Blue Tango, Bugler’s Holiday, Forgotten Dreams, Horse and Buggy, Plink, Plank, Plunk!, Serenata, The Typewriter and Waltzing Cat. Fu la sua registrazione di Blue Tango che raggiunse il primo posto nella Hit Parade del 1952. La popolarità di Leroy Anderson si estese rapidamente nel mondo. Nel 1952 Leroy si era ormai affermato come il più importante compositore americano di musica leggera concertistica. Diresse come Direttore Ospite orchestre in tutti gli Stati Uniti, Canada e Svezia.